社会人のワーホリ、休職か退職か。後悔しない選択と、円満に会社と話す方法

「毎日同じことの繰り返し。このまま今の会社にいていいのかな…」

「海外で暮らして、英語を話せるようになって、新しい自分に出会いたい」

と、平凡な毎日に疑問を抱いているあなた。

でもそれと同時に、

「せっかく入った会社、今辞めるのはもったいない」

「帰国して、仕事がなかったらどうしよう…」

といった葛藤はありませんか。

ワーキングホリデーへの尽きない憧れと、これまで築いてきたキャリアを手放すことへの恐怖。その二つの気持ちの間で揺れ動き、一歩を踏み出せずにいる。

この記事を読んでくださっているあなたは今、そんな風に、人生の大きな岐路に立って、真剣に悩んでいるのではないでしょうか。

その葛藤、痛いほどわかります。 私たちStudyInは、年間5000人以上の留学・ワーホリをサポートする中で、あなたと全く同じ悩みを抱えた社会人の方々から、数えきれないほどのご相談を受けてきました。

だから、はっきりと言えます。その悩みは、あなたの人生に真剣に向き合っている証拠です。そして、あなただけが抱えている孤独な悩みではありません。

この記事は、そんなあなたのための「道標」です。休職か退職か、どちらの道があなたの未来をより輝かせるのか、たくさんの先輩たちの実例と共に、一緒に考えていきましょう。

「上司にどう思われるだろう…」と悩むその前に、感情的な悩みから一旦離れて、まずやるべき客観的なアクションが一つだけあります。

それは、あなたが勤務している会社の「就業規則」を確認することです。

総務部や人事部に問い合わせるか、社内の共有フォルダなどを探してみてください。そこに、「休職制度」や「自己都合休職」に関する規定があるかどうかが、全ての議論のスタートラインになります。制度として明記されていれば、交渉のハードルはぐっと下がります。

就業規則を確認した上で、二つの選択肢を冷静に比較してみましょう。どちらが良い・悪いではなく、あなたの価値観やライフプランにどちらが合っているか、という視点で見比べてみてください。

私たちがサポートしてきた多くの社会人留学生のデータを見ると、一つの傾向があります。 

それは、

現在の仕事にやりがいを感じており、ワーホリをスキルアップの機会と捉えている方は『休職』を

今の環境を変え、新しい自分の可能性を見つけたいと考えている方は『退職』を選ぶことが多い

ということです。あなたはどちらに近いですか？

休職の道を選ぶと決めたあなたへ。ここからは、会社に「この社員の挑戦を、応援してやりたい」と思ってもらうための、戦略的な交渉術を4つのステップで解説します。

あなたの話を聞いてもらうには、上司の心に余裕がある時がベストです。会社の繁忙期や、大きなプロジェクトの最中、人事異動の直後などは避けましょう。少なくとも、渡航希望時期の半年前〜1年前には相談を始めるのが理想です。

人事部長や社長にいきなり話を持っていくのは、あなたの上司の顔に泥を塗る行為です。まずは、日頃からあなたを一番よく見てくれている直属の上司に、アポイントを取って「ご相談したいことがあります」と誠実に切り出しましょう。

伝え方一つで、結果は大きく変わります。重要なのは、ネガティブな理由ではなく、ポジティブな理由を語ることです。

「会社への感謝」と「ワーホリ経験を会社に還元する意欲」を伝えることが、最大のポイントです。

もし休職が認められたら、あなたが休んでいる間、同僚の負担が少しでも軽くなるように引継ぎは誰が見ても分かる完璧なものを作成しましょう。

「あいつが休んでる間、大変だったよ」ではなく、「あいつが戻ってくるのが楽しみだ」と思ってもらえるような、美しい去り際を心がけてください。

休職中の、お金に関する手続きはとても重要です。忘れると後で大変なことになるので、しっかり確認しましょう。

※【2025年7月現在】の一般的な情報です。詳細は必ず会社の担当部署や、お住まいの役所にご確認ください。

休職への道筋、少し見えてきましたか？

ワーホリへの道が一歩近づいたと同時に、

「自分の場合は、上司にどう切り出せば一番響くかな…」

「社会保険の手続き、やっぱり一人では不安…」

そんな風に感じているかもしれませんね。

会社との交渉は、とてもデリケートな問題です。あなたの熱意と誠意を、正しく、そして効果的に伝える必要があります。その大切なプレゼンテーション、私たちと一緒に最高の形にしませんか？

StudyInの無料相談では、あなたの会社の状況やあなた自身のキャリアプランをお伺いした上で、最適な交渉の進め方や伝え方を、一緒にシミュレーションします。

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休職と退職、それぞれの道筋と手続きについては、ご理解いただけたかと思います。それでも、キャリアへの影響や、「もし上司に反対されたらどうしよう…」といった、よりリアルでデリケートな不安が残っているかもしれません。

ここでは、多くの社会人の先輩たちが実際に直面した疑問にお答えし、あなたの最後の一歩を力強く後押しします。

A. はい、十分にあります。就業規則に明記されていなくても、「前例がない」だけというケースは少なくありません。

大切なのは、あなたの挑戦が、会社にとっても「有益な投資」であることを論理的に説明できるかです。あなたが休職を認められることで、会社にとっての「優秀な人材の確保」や「社員のモチベーション向上」に繋がることをアピールしましょう。

A. 目的意識を持って過ごせば、キャリアにとって計り知れないほどプラスになります。

「海外で1年間遊んできた人」と見なされるか、「困難な環境で目標を達成し、実践的な語学力と多様な価値観を身につけてきた人」と評価されるかは、あなた次第です。「ワーホリ経験をキャリアにどう活かすか」という視点で、渡航前からプランニングすることが重要で、それこそが私たちエージェントが最も得意とするところです。

A. 一度で諦める必要はありません。

感情的にならず、まずは上司の懸念（人手不足、他の社員への影響など）を真摯に受け止め、その懸念を解消するための具体的な代替案（完璧な引継ぎマニュアルの作成、後輩の育成など）を提示しましょう。あなたの誠実な姿勢が、上司の心を動かすこともあります。

休職か、退職か。 この記事を読んでも、まだあなたの心は揺れているかもしれません。

でも、どちらの選択をしたとしても、それは間違いではありません。それぞれの道に、それぞれの価値と素晴らしい未来が待っています。 一番後悔するのは、「挑戦したい」というその熱い気持ちに蓋をして何も行動しないことです。

ワーキングホリデーは、キャリアの「中断」ではありません。 あなたの人生を、もっと豊かに、もっと色鮮やかにするための「価値ある投資」です。

その投資価値を最大化するためのプランを、私たちと一緒に作りませんか。

あなたの心は、どちらの道に進みたいと叫んでいますか？その声を、そして、あなたのキャリアに対する真剣な想いを、私たちに聞かせてください。

私たちStudyInは、単にワーホリの情報を紹介するエージェントではありません。 あなたの人生という長い物語の中で、このワーホリという挑戦が、未来への「最高の飛躍」となるよう、キャリアプランニングの段階から全力でサポートするパートナーです。

あなたの人生の大きな決断に、私たちも本気で向き合います。

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